شغف عمر خورشيد للموسيقى دفعه الى شراء غيتار في التاسعة من عمره من ماله الخاص وكان يتدرب على العزف يومياً فقررت والدته التخلص من الغيتار فألقت به من الشرفة كي ينصرف عمر الى دراسته لكن والده أحمد خورشيد لم يمنعه من العزف بعد أن إكتشف موهبته وحين حقق عمر نجاحه كانت والدته فخورة به.
اول لحن عزفه عمر خورشيد كان "صاحبي المسكين" وبعده عزف مقطوعات غربية. تلقى عرضاً من عبد الحليم حافظ للعمل في فرقته. تردد عمر في البداية لكنه وافق فيما بعد وعزف مع العندليب على الغيتار مع أثناء أداءه أغنية "سواح" فشكل العزف على آلة غربية إضافة مميزة. وحين غنى عبد الحليم أغنية "زي الهوا" وعزف خورشيد مع افرقة الموسيقية شكل عزفه نقلة نوعية ومميزة ما دفع أم كلثوم بالطلب منه ان ينضم الى فرقتها ولشدة إرباكه إستعان بمهدىء للأعصاب قبل العزف مع كوكب الشرق.