كانت علاقات النجم العالمي الراحل فرانك سيناترا بالمافيا قوية للغاية لدرجة أن مكتب التحقيقات الفيدرالي جمع ملفًا ضخمًا مكونًا من 2000 صفحة عنه، وتتبع صلاته المزعومة بالجريمة المنظمة لعقود من الزمن.
وعلى الرغم من أنه لم يُتهم قط بارتكاب جريمة، كان من المعروف أن سيناترا يرتبط بشخصيات غوغائية سيئة السمعة، بما في ذلك لاكي لوتشيانو وسام جيانكانا.
وأثارت صداقاته مع هذه الشخصيات من العالم السفلي تكهنات بأنه كان بمثابة حلقة الوصل بين المافيا والسياسيين الأقوياء، بما في ذلك الرئيس الأميريكي السابق جون كينيدي.
على الرغم من التدقيق، نفى سيناترا دائمًا أي تورط إجرامي، وأصر على أن علاقاته كانت اجتماعية بحتة.
ومع ذلك، فقد تبعته الشائعات طوال حياته المهنية، حتى أنها ألهمت شخصية جوني فونتان في فيلم The Godfather. سواء كان منخرطًا بعمق أو مجرد فنان يتمتع بعلاقات جيدة، تظل علاقاته الوثيقة مع الغوغاء واحدة من أكثر الجوانب إثارة للاهتمام في حياته الأسطورية.