فاجأ النجم درايك محبيه بإطلاق أغنيتين جديدتين هما "When to Say When"و "Chicago Freestyle".
وبدلاً من إصدار فيديو كليبين لكل أغنية، دمج دريك الأغنيتين بفيديو كليب واحد من إخراج المصور السينمائي ثيو سكودرا.
في الأغنية الأولى، يتحدث درايك عن والدة ابنه، أدونيس، ويذكر العديد من الأرقام القياسية التي حققها في بيلبورد والنجاحات التي جلبها إلى تورونتو.
في الأغنية الثانية، يتحدث عن الدروس التي تعلّمها، والأخطاء التي إرتكبها في العلاقات السابقة مع نساء لم يعد بإمكانه الوصول إليهن.
في ديسمبر، أكد درايك أنه يعمل على ألبوم سادس سيصدر في عام 2020.