لم تكتف كايلي جينر بخوض حياة الشهرة عبر تلفزيون الواقع وعروض الأزياء فقط، بل حرصت على إيجاد باب لدخول عالم الموسيقى.
ففي تجربتها الأولى من نوعها، شوهدت كايلي (18 عاماً) وهي تقوم بدور الـ دي جي أثناء تواجدها في الملهى الليلي "On The Rox" مع عدد من الأصدقاء، ومن بينهم النجم جاستين بيبر.
وتداول رواد مواقع التواصل الإجتماعي مقطع فيديو، تظهر فيه كايلي وهي تخوض تجربتها الموسيقية الأولى كـ دي جي، وأشار البعض إلى أنها تمشي على خطى النجم باريس هيلتون.
