بعد أن تم ترتيب موعد غرامي لهما من قبل مصممة الأزياء ميشا نونو في أيار/مايو 2016، سرعان ما أنشأ الأمير هاري وميغان ماركل علاقة عاطفية.
في 31 تشرين الاول/أكتوبر 2016، تم الإعلان عن علاقتهما، وشاركت ميغان صورة لهاري على حسابها في إنستغرام في نفس اليوم. ومع ذلك، رغم أن الأمير لم يقدم لها عرض الزواج رسميًا حتى تشرين الثاني/نوفمبر 2017، إلا أنه حسب التقارير كان قد أبدى خططه المستقبلية لها في وقت سابق من تلك السنة. ففي آب/أغسطس من نفس العام، أثناء قضائهما عطلة مع الأصدقاء في بوتسوانا بمناسبة عيد ميلاد ميغان الـ36، أخبر هاري نجمة مسلسل "سوتس" بنيته الزواج منها. ولكن بالإضافة إلى مناقشة خططه مع شريكته، سعى الأمير أيضًا للحصول على موافقة أعضاء رئيسيين من العائلة الملكية، بما في ذلك جدته، الملكة إليزابيث الثانية.
في كتاب إنغريد سوارد "أمي وأنا"، أفادت الكاتبة الملكية أن الأمير تشارلز والأمير فيليب لم يكونا موجودين عندما طلب هاري من جدته مباركتها في ساندرينغهام، وفقًا لصحيفة "ديلي ميل". "كانت الملكة تجمع الطيور الميتة بعد الجولة الأخيرة مع كلابها اللابرادور"، كتبت سوارد. "لم يكن هناك ضباط أمن حولها، لذا أدرك هاري أن هذه هي فرصته الوحيدة للحديث مع جدته بمفرده." وفقًا للخبيرة الملكية، كانت ردود الملكة غامضة، حيث قالت: "حسنًا، إذًا، أظن أنه يجب علي أن أقول نعم."
ومع ذلك، على الرغم من أن الرسالة التي قدمتها قد تكون غامضة، كتبت سوارد أن إليزابيث كانت قد أعجبت بميغان على ما يبدو. تحدثت نجمة "سوتس" عن أول لقاء لها مع إليزابيث في مقابلتها مع أوبرا وينفري في 7 مارس 2021، مشيرة إلى أنها وهاري كانا في طريقهما إلى "الرويال لودج" في وندسور عندما اكتشفت فجأة أن جد الأمير سيكون حاضرًا أيضًا في اللقاء. وقالت مؤسسة "أس إيفر": "أتذكر أنني وهاري كنا في السيارة فقال لي: "حسنًا، جدتي ستكون هناك، لذا ستلتقين بها.'" فأجبت، "حسنًا، رائع! أحببت جدتي، كنت أعتني بجدتي." فقال لي: "صحيح، هل تعرفين كيف تقعدين انحناءة؟"
وفقًا لسوارد، يبدو أن التعارف بين السيدتين سار بشكل جيد، حيث كتبت أن إليزابيث كانت "مسرورة في البداية لأن حفيدها قد وجد أخيرًا امرأة يحبها والتي كانت تبدو قادرة على أن تبادله شغفه الكبير." وأعربت الملكة عن تفاؤلها لأصدقائها المقربين، حيث قالت ليدي إليزابيث إنها كانت "تأمل كثيرًا فيما قد يتمكن ميغان وهاري من تحقيقه، خاصة من أجل شباب الكومنولث." واستمرت في دعم شراكة الزوجين، حتى عندما بدا أن زوجها، الأمير فيليب، كان مترددًا في فعل الشيء نفسه.
