في يناير/كانون الثاني عام 1995، أثناء سجنه في جزيرة رايكرز بنيويورك، كتب مغني الراب و النجم العالمي توباك شاكور رسالة مؤثرة إلى النجمة العالمية مادونا، تناول فيها التعقيدات التي أدت إلى إنفصالهما.
و تكشف هذه الرسالة المكتوبة بخط اليد، والمكونة من ثلاث صفحات، والتي تعود إلى تاريخ في 15 يناير/كانون الثاني 1995، الساعة 9:30 صباحًا، عن الاضطراب الداخلي الذي كان يعيشه توباك بسبب علاقتهما المختلطة الأعراق، وأعرب عن قلقه من أن مواعدة امرأة بيضاء قد تضر بصورته بين معجبيه الأمريكيين من أصل أفريقي، وكتب: "إن آثار العنصرية تجعل من الصعب على شاب أسود إظهار عاطفته بشكل صحيح تجاه امرأة بيضاء أكبر سنًا".
تلقي هذه المراسلات الحميمة الضوء على الضغوط المجتمعية والصراعات الشخصية التي واجهها توباك خلال لحظة محورية في حياته، وتقدم الرسالة، التي عرضت لاحقاً في مزاد، لمحة نادرة عن الأفكار الشخصية لمغني الراب الشهير، موضحةً كيف أثرت الشهرة والعرق والنظرة العامة على قراراته الشخصية.