إلتقى رجل الأعمال ومنتج الافلام المصري دودي الفايد بالأميرة ديانا أول مرة عام 1986 خلال ماتش بولو بين فريقه الذي كان يواجه في ذلك الوقت فريق الأمير تشارلز حينها في قصر ونيدسور.
لكنهما تعرفا على بعضهما البعض بعد ان دعا محمد الفايد الأميرة ديانا وابنائها لقضاء عطلة على يخته الفاخر في سان تروببز وفقاً لصحيفة The Independent.
عند انتهاء العطلة وعودة الاميرين الصغيرين لقضاء بعض الوقت مع والدهم، ذهبت الأميرة ديانا لقضاء عطلة ثانية بمفردها مع دودي على يخته. يعتقد انهما بدأا بالمواعدة في شهر تموز / يوليو لبضعة اشهر قبل وفاتهما المأساوية في حادث سيارة في باريس خلال شهر أغسطس / آب 1997.