من المعروف عن الأمير هاري أنه أكثر أفراد العائلة الملكية قرب من الناس وحي لهم، وقد جمعت بينه وبين المغنية العالمية ريهانا صداقة كبيرة لفتت أنظار المتابعين، ودفعتهم للتساؤل عن امكانية أن يكون هنالك قصة حب بينهما.
وفي عام 2016، إلتقى الثنائي في مناسبة دولية في باربيدوس، وكانت ريهانا حينها من المدعوين، كما كانت ستغني في الحفل.
وكانت جالسة على إحدى الطاولات حين قرر الأمير هاري أن يتوجه إلى ناحيتها لإلقاء التحية عليها، كما قام بمصافحتها باليد وقال: "مرحباً سعدت جداً بلقائك"، ليقوما بعدها بالحضور في عدة مناسبات سوياً.
وعام 2018، ورغم زواج الأمير هاري من دوقة ساسكس والممثلة الأميركية السابقة ميغان ماركل، ورغم مباركة ريهانا لهما بالزواج، والتي أبدت دعمها الكبير لهما، إلا أن الشائعات لم تتركهم، وظل رواد مواقع التواصل الإجتماعي ينشرون صوراً لهما، ويتمنون أن تكون ريهانا الدوقة الجديدة.
